<div dir="ltr">I don't know gsmtp, but I do have postfix sending emails to gmail without issues. <br><br>It could be PTR not set for your server, it could be DKIM, or plain old SPF for your domain.<br><br>Start by looking in the logs. Here is a successful send from Nagios (a monitoring platform) to a Gmail address:<br><br>Mar 29 16:11:01 mon postfix/pickup[20500]: 383FF3A0EF: uid=113 from=<nagios><br>Mar 29 16:11:01 mon postfix/cleanup[31256]: 383FF3A0EF: message-id=<<a href="mailto:20170329201101.383FF3A0EF@server.example.com">20170329201101.383FF3A0EF@server.example.com</a>><br>Mar 29 16:11:01 mon postfix/qmgr[4082]: 383FF3A0EF: from=<<a href="mailto:nagios@example.com">nagios@example.com</a>>, size=644, nrcpt=1 (queue active)<br>Mar 29 16:11:01 mon postfix/smtp[31258]: 383FF3A0EF: to=<<a href="mailto:myaddress@gmail.com">myaddress@gmail.com</a>>, relay=<a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com">gmail-smtp-in.l.google.com</a>[209.85.201.26]:25, delay=0<br>.55, delays=0.02/0.01/0.11/0.41, dsn=2.0.0, status=sent (250 2.0.0 OK 1490818251 o129si7061411qkc.290 - gsmtp)<br>Mar 29 16:11:01 mon postfix/qmgr[4082]: 383FF3A0EF: removed<br><br></div><div class="gmail_extra"><br><div class="gmail_quote">On Thu, Mar 30, 2017 at 12:00 PM, B.S. <span dir="ltr"><<a href="mailto:bs27975.2@gmail.com" target="_blank">bs27975.2@gmail.com</a>></span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">So on a Debian Jessie machine, I'm trying to get system notification mail messages out to real e-mail so I actually find out something happened. Like an unattended-upgrade failure.<br>
<br>
I understand that default installs auto install localhost mail facilities only. So I've installed msmtp and it's largely entirely working.<br>
<br>
However, e-mail to gmail accounts never seem to land. @<a href="http://live.ca" rel="noreferrer" target="_blank">live.ca</a> just works, instantly even. Yahoo and another non-gmail provider too.<br>
<br>
In all cases, <a href="http://cpanel2.indieserve.net" rel="noreferrer" target="_blank">cpanel2.indieserve.net</a> swallows up the message without error.<br>
<br>
Just nothing ever arrives when sent to @<a href="http://gmail.com" rel="noreferrer" target="_blank">gmail.com</a>.<br>
<br>
Anyone have any ideas?<br>
<br>
Or is this something needing configuration on <a href="http://mail.kwlug.org" rel="noreferrer" target="_blank">mail.kwlug.org</a>, like DKIM, or some other bizarreness?<br>
<br>
Thanks for any thoughts.<br>
<br>
______________________________<wbr>_________________<br>
kwlug-disc mailing list<br>
<a href="mailto:kwlug-disc@kwlug.org" target="_blank">kwlug-disc@kwlug.org</a><br>
<a href="http://kwlug.org/mailman/listinfo/kwlug-disc_kwlug.org" rel="noreferrer" target="_blank">http://kwlug.org/mailman/listi<wbr>nfo/kwlug-disc_kwlug.org</a><br>
</blockquote></div><br><br clear="all"><br>-- <br><div class="gmail_signature" data-smartmail="gmail_signature">Khalid M. Baheyeldin<br><a href="http://2bits.com" target="_blank">2bits.com</a>, Inc.<br>Fast Reliable Drupal<br>Drupal optimization, development, customization and consulting.<br>Simplicity is prerequisite for reliability. --  Edsger W.Dijkstra<br>Simplicity is the ultimate sophistication. --   Leonardo da Vinci<br>For every complex problem, there is an answer that is clear, simple, and wrong." -- H.L. Mencken<br></div>
</div>